Сложные эфиры среди самых важных классов комплексов в органической химии. Простые сложные эфиры известны их приятным, часто фруктовыми ароматами. Между тем у больших, более сложных примеров есть широкий спектр промышленного использования, в пределах от линз и увлажняющих кремов к “ green” топливо (биодизель).
Распространенный способ произвести сложные сложные эфиры состоит в том, чтобы реагировать более простые карбоксильные сложные эфиры с alcohols. Известный как trans-esterification, этот процесс, как правило, полагается на металлические соли как на катализаторы. Однако такие катализаторы имеют тенденцию быть дорогими и/или загрязнить.
Хуже все еще, если сложный эфир длинен и гибок, он имеет тенденцию обертывать вокруг металлического центра через связи координации. Эффективно связывая металл, этот “ chelation” закрывает реакцию.Теперь, команда в Нагойском университете развивала катализатор, который существенно расширяет диапазон основания trans-esterification.
Чтобы избежать хелирования, исследователи использовали катализатор без металла, карбонат метила tetramethylammonium (TMC). При правильных условиях TMC реагирует на месте с алкоголем, чтобы сформировать alkoxide ион, который тогда нападает на стартовый сложный эфир, чтобы дать сложный целевой сложный эфир в высокой доходности.По словам Манабу Атано, соавтора team’ s исследование в Зеленой Химии, это не первый процесс, используя alkoxides для trans-esterification, но это является безусловно самым универсальным. “ Предыдущие усилия использовали соли фосфония, но получающийся alkoxide может только esterify сам растворитель, который должен быть карбонатом этана (DMC).
That’ s прекрасный, если Вы хотите продукт, который может быть получен из DMC, но иначе Вам нужны соли, которые стабильны в более обычных растворителях. Наш новый TMC заполняет тот промежуток ”Объем alcohols и сложных эфиров, которые могут быть объединены, используя TMC, широк действительно. Аминопласт alcohols может принять участие, даже при том, что группа аминопласта дезактивировала бы типичные металлические катализаторы хелированием.
Производная хинина с 3D соединенным кольцом на стороне алкоголя была также построена. Между тем, среди оснований сложного эфира, сложные эфиры chiral аминокислот могут успешно реагироваться, и чистота правильного энантиомера безопасно сохранена. Как более ранние соли фосфония, новый катализатор может также привыкнуть к esterify сам растворитель, который экономит деньги, когда растворитель по пути к цели.
“ Будучи и годным для повторного использования и не содержащим металлов, этот катализатор – подлинный пример зеленой химии, ” говорит ведущий автор Кэзуэки Исихара. “ Не только сам процесс, зеленый, но и мы можем использовать его, чтобы произвести зеленый биодизель, который является смесью сложных эфиров. Мы синтезировали сотни граммов главного компонента биодизеля, который довольно обилен для реакции лабораторных весов. Это вселяет нам веру, что реакция может быть расширена к промышленному производству ”