Нагоя, Япония – Учитывая их трехмерный характер, много химических соединений могут существовать в двух различных формах, которые являются зеркальными отображениями друг друга, названного энантиомерами. Они могут иметь заметно различные эффекты на человеческое тело, таким образом, часто необходимо изолировать только одну из форм до администрации. Чтобы избежать этой проблемы, возможно разработать химические методы синтеза, которые производят главным образом или исключительно один из возможных энантиомеров. Это – существенная проблема для класса молекулы, названной азиридинами, которые включают важные антибиотики и химиотерапевтические вещества, но там все еще остается существенным объемом для управления и изменения реакций, которыми они синтезируются для диапазона заявлений.
В новом исследовании, о котором сообщают в журнале Angewandte Chemie International Edition, команда исследователей в Технологическом институте Нагои (ГНИДА) установила новую реакцию, посредством чего группа молекул, названных 2H-azirines, реагирует с phosphite с помощью катализатора. Применяя множество катализаторов и условий к этой реакции, им удалось произвести азиридины в высокой доходности и с единственным энантиомером, включающим целых 98% полного продукта.
Мало предыдущей работы сосредоточилось на попытке произвести высокий уровень единственного энантиомера от реакций с 2H-azirines, потому что эти комплексы не очень реактивные. Здесь, исследователи приняли решение использовать phosphite, включив атомы фосфора и кислорода, для реакции с 2H-azirines из-за его способности внести или пожертвовать электроны в этой реакции, способствуя преобразованию azirines к азиридинам.
«В реакции 2H-azirines с phosphite мы применили различные chiral катализаторы, чтобы видеть их эффекты», говорит Дэйки Хаяма из Аспирантуры Разработки, ГНИДЫ. «Как только мы определили катализатор, который дал и хороший полный урожай и высокий процент единственного энантиомера в реакции, мы тогда сосредоточились на также оптимизации условий реакции».Как только особенно эффективная комбинация условий была определена, команда также проверила структурные изменения azirine, используемого в качестве стартового материала в реакции наряду с лучшим катализатором, найденным в предыдущем эксперименте, снова достигнув высокой доходности и высоких показателей производства одного из возможных энантиомеров.
«Наши результаты показывают, что эта реакция очень enantioselective и работает хорошо на широкий спектр azirines», говорит профессор Шуичи Накамура. «Этот подход должен быть очень полезен для развития новых chiral молекул потенциально с интересными особенностями, и для медицинского применения и для дальнейшей работы в области органической химии».